Enfocado en el juicio de Ross Ulbricht, líder del mercado negro más grande de Internet, «Deep Web» habla sobre ese oscuro lado de la red donde se impulsa el tráfico de drogas y hasta de personas. El documental permite que la audiencia genere su propio juicio en contra de los individuos que crean plataformas para que otros realicen tareas ilegales que afectan a miles de personas alrededor del mundo.